โครงสร้างของไซโคลโพรเพน ไซโคลโพรเพน: โครงสร้างและโครงสร้าง Enantiomerism ของอนุพันธ์ไซโคลโพรเพน

ในโมเลกุลไซโคลโพรเพน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะอยู่ในระนาบเดียวกัน

ด้วยการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในวัฏจักรนี้ มุมพันธะควรเท่ากับ 60 0 และขนาดความเบี่ยงเบนจากมุมพันธะปกติ (109 0 28) ควรเป็น: α = (109 0 28 – 60 0): 2 = 24 0 44. นี่คือระบบวงจรที่รุนแรงที่สุด

อย่างไรก็ตาม ในความเป็นจริง มุมพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนไซโคลโพรเพนคือ 106 0 สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าพันธะ σ ระหว่างอะตอมของคาร์บอนในไซโคลโพรเพนแตกต่างจากพันธะ σ ธรรมดาที่เกิดขึ้นเมื่อออร์บิทัลลูกผสม sp 3 ทับซ้อนกันในอัลเคน

เมื่อพันธะคาร์บอน - คาร์บอนเกิดขึ้นในวงแหวนไซโคลโพรเพน จะเกิดการทับซ้อนกันเพียงบางส่วนของ sp 3 -วงโคจรไฮบริดเท่านั้น ซึ่งไม่ได้กำกับตามแนวเส้นตรงที่เชื่อมต่อศูนย์กลางของอะตอมคาร์บอนที่ถูกพันธะ แต่อยู่นอกระนาบไซโคลโพรเพน ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของการโค้งงอ วงโคจรหรือที่เรียกว่า กล้วยหรือ τ- (ภาษากรีก “เทา”) พันธะ

การก่อตัวของพันธะกล้วย (หรือ τ-) ในไซโคลโพรเพนทำให้ความเค้นเชิงมุมลดลงในวงจร เนื่องจากมุมระหว่างแกนของเมฆอิเล็กตรอนสองตัวเพิ่มขึ้นจาก 60 0 เป็น 106 0 และพันธะ τ เองก็กลายเป็นบางส่วน ไม่อิ่มตัวและครอบครองตำแหน่งกลางในความแข็งแกร่งระหว่างพันธะσ-และπ

สิ่งนี้อธิบายถึงแนวโน้มของไซโคลโพรเพนที่จะเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม ธรรมชาติที่ไม่อิ่มตัวบางส่วนของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลไซโคลโพรเพนนั้นยังเห็นได้จากการเคลื่อนที่ของโปรตอนที่เพิ่มขึ้นของอะตอมไฮโดรเจน

โครงสร้างของไซโคลบิวเทนและไซโคลเพนเทน

ในไซโคลบิวเทนและโดยเฉพาะอย่างยิ่งในไซโคลเพนเทน ความเค้นเชิงมุมที่เกี่ยวข้องกับการเบี่ยงเบนของมุมพันธะของอะตอมคาร์บอนจากมุมพันธะปกติ (109 0 28) จะลดลงอย่างมีนัยสำคัญ

เมื่ออะตอมของคาร์บอนทั้งหมดของวงแหวนที่มีสมาชิกสี่และห้าสมาชิกอยู่ในระนาบเดียวกัน ค่าเบี่ยงเบนของมุมพันธะจะเป็นตามลำดับ:

สำหรับไซโคลบิวเทน - (109 0 28 - 90 0) : 2 = 9 0 44

สำหรับไซโคลเพนเทน - (109 0 28 - 108 0) : 2 = 0 0 44

อย่างไรก็ตามในความเป็นจริงโมเลกุลของไซโคลบิวเทนและไซโคลเพนเทนไม่แบนเนื่องจากในโครงสร้างแบนอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดอยู่ในสถานะที่คลุมเครือซึ่งนำไปสู่การปรากฏตัวของความเครียดแบบบิดและความเสถียรของโมเลกุลลดลง

เพื่อลดความเครียดจากการบิด โมเลกุลของไซโคลบิวเทนและไซโคลเพนเทนจึงใช้โครงสร้างที่ไม่อยู่ในระนาบ ซึ่งเนื่องจากแรงผลักกันระหว่างอะตอมไฮโดรเจน อะตอมของคาร์บอนตัวใดตัวหนึ่งในไซโคลบิวเทนหรืออะตอมของคาร์บอนสองตัวในไซโคลเพนเทนจึงเคลื่อนตัวออกจากระนาบของวัฏจักรอย่างต่อเนื่อง .

ดังนั้น วงแหวนของไซโคลบิวเทนและไซโคลเพนเทนจึงดูเหมือนจะมีการเคลื่อนที่คล้ายคลื่นคงที่ ในระหว่างนั้นการเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วของโครงสร้างหนึ่งไปสู่อีกโครงสร้างหนึ่งเกิดขึ้น:

สำหรับไซโคลบิวเทน:

สำหรับไซโคลเพนเทน:

ในรูปแบบ "เก้าอี้" อะตอมไฮโดรเจน 6 อะตอมตั้งฉากกับระนาบเฉลี่ยของวงแหวนและเรียกว่าแนวแกน (a-) และอีก 6 อะตอมอยู่ใกล้กับระนาบที่มีเงื่อนไขนี้และเรียกว่าเส้นศูนย์สูตร (e-) ถ้าไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งถูกแทนที่ด้วยอัลคิลหรือหมู่ฟังก์ชันบางหมู่ ไฮโดรเจนนั้นอาจอยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรหรือตามแนวแกนได้ ที่อุณหภูมิห้องจะมีไซโคลเฮกเซนตัวเดียวแทนที่จะเป็นไอโซเมอร์สองตัว เหตุผลก็คือการผกผันอย่างรวดเร็วของวงจรซึ่งเป็นผลมาจากการที่หมู่เมทิลกลายเป็นเส้นศูนย์สูตรจากแนวแกน

ข้าว. 16.3. การผกผันของเมทิลไซโคลเฮกเซน

จากข้อมูลของไบเออร์ ไซโคลเพนเทนแทบไม่มีความเครียดเชิงมุม อย่างไรก็ตามถึงแม้จะไม่มีอยู่ในรูปแบบระนาบก็ตามเพราะว่า ในโมเลกุลแบน อะตอมของไฮโดรเจนทั้งหมดจะอยู่ในรูปแบบที่บดบัง ซึ่งจะทำให้เกิดความเค้นบิดที่เห็นได้ชัดเจน จะเป็นประโยชน์มากกว่าหากไซโคลเพนเทนมีอยู่ในรูปแบบของสิ่งที่เรียกว่า "ซองจดหมาย" ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 4 อะตอมอยู่ในระนาบเดียวและอะตอมที่ห้าออกมาจากนั้น

ข้าว. 16.4. การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของไซโคลเพนเทน

ไซโคลบิวเทนก็ไม่ใช่ระนาบเช่นกัน ประกอบด้วยสามเหลี่ยมด้านเท่าสองอันที่เชื่อมต่อกันในด้านหนึ่งและอยู่ในระนาบที่ต่างกัน เหตุผลในการออกจากระนาบของอะตอมคาร์บอน 2 อะตอมยังคงอยู่ในโครงสร้างกลุ่มเมทิลีนที่คลุมเครือเหมือนเดิม ซึ่งไม่เอื้ออำนวยต่อพลังงาน

ข้าว. 16.5. การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของไซโคลบิวเทน

ในไซโคลโพรเพน อะตอมของคาร์บอนไม่สามารถอยู่ในระนาบที่ต่างกันได้ (ตำแหน่งทางเรขาคณิตของจุดสามจุดคือระนาบ) โมเลกุลสามารถแสดงเป็นรูปสามเหลี่ยมปกติได้ อย่างไรก็ตาม ข้อมูลการทดลองแสดงให้เห็นว่าไซโคลโพรเพนมีพฤติกรรมเหมือนกับว่ามุมระหว่างพันธะ C-C อยู่ที่ 102° เป็นไปไม่ได้ที่จะจินตนาการถึงสามเหลี่ยมปกติที่มีมุมภายในไม่เท่ากับ 60 องศา

การทับซ้อนของออร์บิทัลลูกผสมของอะตอมในโมเลกุลไซโคลโพรเพนแสดงไว้ในรูปที่ 1 16.6. อย่างที่คุณเห็น พันธะไม่ได้ก่อตัวขึ้นตามเส้นที่เชื่อมศูนย์กลางของอะตอม พันธบัตรดังกล่าวเรียกว่า “กล้วย” หรือพันธบัตรโค้ง ตามลักษณะของพวกมัน พวกมันมีตำแหน่งตรงกลางระหว่างพันธะ s- และ p ข้อเท็จจริงนี้อธิบายถึงความไม่อิ่มตัวบางส่วนของไซโคลโพรเพน

ข้าว. 16.6. วงโคจรของอะตอมที่ทับซ้อนกันในโมเลกุลไซโคลโพรเพน

เป็นผลให้ในโมเลกุลของไซโคลบิวเทนและไซโคลเพนเทน "การบดบัง" ของอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมคาร์บอนใกล้เคียงลดลงซึ่งนำไปสู่การลดลงของความเค้นบิดเนื่องจากลักษณะของความเค้นเชิงมุม (เชิงมุม) ขนาดเล็ก

ต่างจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมีลักษณะของโซ่คาร์บอนแบบเปิด แต่ก็มีไฮโดรคาร์บอนอยู่ด้วย วงจรปิด(รอบ). ในคุณสมบัติของพวกมันพวกมันมีลักษณะคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวธรรมดาอัลเคน (พาราฟิน) ดังนั้นชื่อของมัน - ไซโคลอัลเคน (ไซโคลพาราฟิน) สูตรทั่วไปของอนุกรมไซโคลอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน คnชม2นนั่นคือไซโคลอัลเคนเป็นไอโซเมอร์ของเอทิลีนไฮโดรคาร์บอน ตัวแทนของสารประกอบชุดนี้คือไซโคลโพรเพน, ไซโคลบิวเทน, ไซโคลเพนเทน, ไซโคลเฮกเซน

ไซโคลโพรเพน

ไซโคลบิวเทน

ไซโคลเพนเทน

ไซโคลเฮกเซน

บ่อยครั้งมากในเคมีอินทรีย์ สูตรโครงสร้างของไซโคลอัลเคนที่แสดงอยู่ในรายการจะแสดงโดยไม่มีสัญลักษณ์ C และ H ด้วยรูปทรงเรขาคณิตง่ายๆ

สูตรทั่วไปของอนุกรมไซโคลอัลเคนที่คล้ายคลึงกันคือ CnH2n สูตรเดียวกันนี้อธิบายอนุกรมอัลคีนที่คล้ายคลึงกันทุกประการ จากนั้นจึงเกิดอัลคีนที่สอดคล้องกันสำหรับไซโคลอัลเคนแต่ละตัว นี่คือตัวอย่างของไอโซเมอร์ที่เรียกว่า “อินเตอร์คลาส”

ไอโซเมอร์และการตั้งชื่อของไซโคลอัลเคน

1) ไซโคลอัลเคน เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ทุกประเภท มีลักษณะเฉพาะโดยไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน (ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง) ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของไซโคลอัลเคน ประการแรก กำหนดโดยขนาดของวงแหวน ดังนั้นจึงมีไซโคลอัลเคนสองตัวที่มีสูตร C4H8: ไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพน ประการที่สอง ไอโซเมอร์ริซึมดังกล่าวถูกกำหนดโดยตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนในวงแหวน (เช่น 1,1 และ 1,2-ไดเมทิลบิวเทน)

ก) ไอโซเมอร์ของวงแหวน:

ก) ไอโซเมอร์ริซึมของโซ่ข้าง:

2) ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนในวงแหวน:

3) ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสกับอัลคีน:

4) ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ การไม่มีการหมุนอย่างอิสระรอบๆ พันธะ C-C ในวงแหวนทำให้เกิดข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการมีอยู่ของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ในไซโคลอัลเคนที่ถูกแทนที่บางชนิด ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุล 1,2-ไดเมทิลไซโคลโพรเพน กลุ่ม CH3 สองกลุ่มสามารถอยู่บนด้านเดียวกันของระนาบวงแหวน (ซิส-ไอโซเมอร์) หรือด้านตรงข้าม (ทรานส์-ไอโซเมอร์):

ขึ้นอยู่กับขนาดวงแหวน ไซโคลอัลเคนถูกแบ่งออกเป็นกลุ่มต่างๆ ซึ่งเราจะพิจารณาวงจรขนาดเล็ก (C3, C4) และวงจรสามัญ (C5-C7)

ตามกฎของระบบการตั้งชื่อสากล ไซโคลอัลเคนหลักคือสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่ก่อตัวเป็นวัฏจักร ชื่อนี้มาจากชื่อของห่วงโซ่ปิดนี้โดยเติมคำนำหน้าว่า "ไซโคล-" (ไซโคลโพรเพน, ไซโคลบิวเทน, ไซโคลเพนเทน, ไซโคลเฮกเซน ฯลฯ) หากมีองค์ประกอบทดแทนในวงแหวน อะตอมของคาร์บอนในวงแหวนจะถูกกำหนดหมายเลขเพื่อให้กิ่งก้านได้รับตัวเลขที่ต่ำที่สุดที่เป็นไปได้ ดังนั้น สารประกอบจึงควรเรียกว่า 1,2-dimethylcyclobutane ไม่ใช่ 2,3-dimethylcyclobutane หรือ 3,4-dimethylcyclobutane

สูตรโครงสร้างของไซโคลอัลเคนมักจะเขียนในรูปแบบย่อ โดยใช้รูปทรงเรขาคณิตของวงแหวน และไม่ใส่สัญลักษณ์สำหรับอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน

คุณสมบัติทางกายภาพของไซโคลอัลเคน

ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสองตัวแรกของซีรีส์ (C3 - C4) จะเป็นก๊าซ (C5 - C11) เป็นของเหลว และตั้งแต่ C12 เป็นต้นไปจะเป็นของแข็ง จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของไซโคลอัลเคนสูงกว่าอัลเคนที่เกี่ยวข้อง ไซโคลอัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำ เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น มวลโมลาร์จะเพิ่มขึ้น ดังนั้นจุดหลอมเหลวจึงเพิ่มขึ้น

คุณสมบัติทางเคมีของไซโคลอัลเคน

คุณสมบัติขึ้นอยู่กับขนาดของวงจรอย่างมากซึ่งเป็นตัวกำหนดความเสถียร

วัฏจักรที่มีสมาชิกสามและสี่ (วัฏจักรเล็ก) ซึ่งมีความอิ่มตัว แต่ก็ยังแตกต่างอย่างมากจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่นๆ ทั้งหมด มุมพันธะในไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทนมีขนาดเล็กกว่ามุมจัตุรมุขปกติที่ 109°28' ของอะตอมคาร์บอนไฮบริด sp3 อย่างมีนัยสำคัญ

สิ่งนี้นำไปสู่ความตึงเครียดอย่างมากในรอบดังกล่าวและมีแนวโน้มที่จะเปิดออกภายใต้อิทธิพลของรีเอเจนต์ ดังนั้นไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน และอนุพันธ์ของพวกมันจึงเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม ซึ่งแสดงลักษณะของสารประกอบไม่อิ่มตัว ความง่ายของปฏิกิริยาการเติมจะลดลงตามความแรงของวงจรที่ลดลงในชุดข้อมูล:

ไซโคลโพรเพน > ไซโคลบิวเทน >> ไซโคลเพนเทน

วงจรที่เสถียรที่สุดคือวงจรแบบ 6 สมาชิก ซึ่งไม่มีความเครียดเชิงมุมและประเภทอื่นๆ

· รอบเล็ก (C3 – C4) เข้าสู่ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันได้ง่าย:

· ไซโคลโพรเพนและอนุพันธ์ของมันเติมฮาโลเจนและไฮโดรเจนเฮไลด์:

ไซโคลโพรเพนและความคล้ายคลึงของมันทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์โดยมีวงแหวนเปิดตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ

เมื่ออัลคีนที่ไม่สมมาตรรวมกับกรดไฮโดรฮาลิก ฮาโลเจนจะถูกเติมเข้าไปในอะตอมของคาร์บอนที่มีอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่า

ในรอบอื่นๆ (เริ่มจาก C5) ความเค้นเชิงมุมจะลดลงเนื่องจากโครงสร้างโมเลกุลที่ไม่ใช่ระนาบ ดังนั้นเนื่องจากความเสถียร ไซโคลอัลเคน (C5 ขึ้นไป) จึงมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาที่รักษาโครงสร้างของไซคลิกไว้ เช่น ปฏิกิริยาการทดแทน

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยกลไกอนุมูลลูกโซ่ (คล้ายกับการแทนที่ในอัลเคน)

สารประกอบเหล่านี้ เช่น อัลเคน ยังได้รับปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน เช่น การดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลเฮกเซนและอนุพันธ์ของอัลคิล:

เช่นเดียวกับการเกิดออกซิเดชันเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น การออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซน:

สรุปคุณสมบัติทางเคมีของไซโคลอัลเคนคุณสมบัติทางเคมีสามารถเขียนได้ดังนี้:

เอกสารอ้างอิงในการทำแบบทดสอบ:

ตารางคะแนน เมนเดเลเยฟ

ตารางการละลาย

ไซโคลโพรเพน

ไซโคลโพรพานัม (Cyclopropanum)

คำพ้องความหมาย: ไซโคลโพรเพน

ก๊าซไวไฟไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัวชวนให้นึกถึงปิโตรเลียมอีเทอร์และมีรสฉุน ความหนาแน่นสัมพัทธ์ 1.879 ที่อุณหภูมิ 4 - 20 C และความดัน 5 atm จะกลายเป็นสถานะของเหลว จุดเดือดของไซโคลโพรเพนที่ความดันบรรยากาศคือ 347 C ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย (ก๊าซหนึ่งปริมาตรที่ + 20 C ละลายได้ในน้ำ 2.85 ปริมาตร) ละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์ ปิโตรเลียมอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และน้ำมันไขมัน

ไซโคลโพรเพนมีฤทธิ์ระงับปวดทั่วไปที่รุนแรง ไวไฟอย่างยิ่ง สารผสมกับออกซิเจน ไนตรัสออกไซด์ และอากาศอาจระเบิดได้หากสัมผัสกับเปลวไฟ ประกายไฟทางไฟฟ้า และแหล่งอื่นๆ ที่สามารถทำให้เกิดการลุกติดไฟได้ เมื่อใช้ไซโคลโพรเพน จำเป็นต้องใช้มาตรการทั้งหมดเพื่อป้องกันความเป็นไปได้ของการระเบิด รวมถึงข้อควรระวังที่เกี่ยวข้องกับการใช้อุปกรณ์ไฟฟ้าและอุปกรณ์เอ็กซ์เรย์ และเพื่อป้องกันการก่อตัวของไฟฟ้าสถิต เนื่องจากคุณสมบัติเหล่านี้ รวมถึงการถือกำเนิดของวิธีการใหม่ๆ และวิธีการดมยาสลบ ปัจจุบันไซโคลโพรเพนจึงไม่ค่อยมีการใช้เป็นยาชามากนัก ไซโคลโพรเพนออกฤทธิ์เร็ว ที่ความเข้มข้น 4 ปริมาตร % ทำให้เกิดอาการปวด 6 vol. % - ปิดสติ 8 - 10 เล่ม % - ทำให้เกิดการดมยาสลบ (ระยะที่ 3) ที่ความเข้มข้น 20 -30 ปริมาตร % - การดมยาสลบ

ไซโคลโพรเพนในร่างกายจะไม่ถูกทำลายและจะถูกปล่อยออกมาไม่เปลี่ยนแปลงเกือบสมบูรณ์หลังจากหยุดหายใจเข้าไปเกือบ 10 นาที

ไซโคลโพรเพนไม่มีผลเด่นชัดต่อการทำงานของตับและไต ลดอาการขับปัสสาวะเล็กน้อย บางครั้งในระหว่างการดมยาสลบด้วยไซโคลโพรเพนจะเกิดภาวะน้ำตาลในเลือดสูงในระยะสั้นซึ่งสัมพันธ์กับการกระตุ้นของระบบอะดรีโนแอคทีฟ เอฟเฟกต์นี้เด่นชัดน้อยกว่าเมื่อใช้อีเธอร์

ไซโคลโพรเพนมีผลกระตุ้นต่อระบบ cholinoreactive ของร่างกายและทำให้ชีพจรช้าลงเล็กน้อยและอาจเกิดภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะได้ ภายใต้อิทธิพลของไซโคลโพรเพนความไวของกล้ามเนื้อหัวใจต่ออะดรีนาลีนจะเพิ่มขึ้นอย่างมาก การบริหารอะดรีนาลีนในระหว่างการดมยาสลบไซโคลโพรเพนอาจทำให้เกิดภาวะหัวใจห้องล่างเต้นผิดจังหวะ

ความดันโลหิตเพิ่มขึ้นเล็กน้อยในระหว่างการดมยาสลบ ซึ่งอาจทำให้เลือดออกเพิ่มขึ้นได้

ไซโคลโพรเพนใช้สำหรับการดมยาสลบเบื้องต้นและเบื้องต้น (ไซโคลโพรเพนกับออกซิเจน); มักใช้ร่วมกับยาชาอื่นๆ (ไนตรัสออกไซด์ อีเทอร์) และยาคลายกล้ามเนื้อ บ่งชี้ถึงผู้ป่วยโรคปอดเนื่องจากไม่ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อเยื่อเมือกของระบบทางเดินหายใจ สามารถกำหนดไว้สำหรับโรคตับและเบาหวานได้

การดมยาสลบไซโคลโพรเพนสามารถใช้ในการผ่าตัดระยะสั้นได้

ไซโคลโพรเพนใช้ในการผสมกับออกซิเจนในระบบปิดและกึ่งปิด (บางครั้งก็กึ่งเปิด) โดยใช้เครื่องดมยาสลบพร้อมเครื่องวัดปริมาตร เพื่อรักษาการดมยาสลบจะใช้ไซโคลโพรเพน 15 - 18% การชักนำให้เกิดการดมยาสลบจะดำเนินการโดยใช้ไซโคลโพรเพนที่มีความเข้มข้นสูงขึ้น เมื่อการดำเนินการเสร็จสิ้น การจ่ายไซโคลโพรเพนจะหยุดลง และหลังจากผ่านไป 2 - 5 นาที โดยการสูดดมออกซิเจนบริสุทธิ์ ผู้ป่วยจะตื่นขึ้น

การจ่ายออกซิเจนจะต้องต่อเนื่อง จำเป็นต้องให้แน่ใจว่ามีการระบายอากาศของปอดอย่างเพียงพอและร่างกายปลอดจากคาร์บอนไดออกไซด์

บางครั้งมีการใช้ไซโคลโพรเพนเป็นส่วนประกอบ หลังจากการดมยาสลบทางหลอดเลือดดำด้วยโซเดียมไทโอเพนทัลจะมีการจ่ายส่วนผสมของก๊าซ (โดยใช้วิธีกึ่งปิด) ในอัตราส่วนต่อไปนี้: ไนตรัสออกไซด์ - 1 ส่วน, ออกซิเจน - 2 ส่วน, ไซโคลโพรเพน - 0.4 ส่วน

เมื่อใช้ส่วนผสมนี้ หลังจากสิ้นสุดการดมยาสลบ จำเป็นต้องแยกส่วนประกอบของยาเสพติดในลำดับที่แน่นอน (เพื่อหลีกเลี่ยงการเกิดภาวะขาดออกซิเจน): ขั้นแรกให้หยุดการจัดหาไซโคลโพรเพน หลังจาก 2 - 3 นาที - ไนตรัสออกไซด์ และหลังจาก ช่วงเวลาเดียวกัน - ออกซิเจน

ด้วยขนาดที่ถูกต้องของไซโคลโพรเพน การระงับความรู้สึกดำเนินไปโดยไม่มีภาวะแทรกซ้อน ผู้ป่วยจะตื่นขึ้นอย่างรวดเร็วหลังจากสิ้นสุดการสูดดม ในกรณีที่ให้ยาเกินขนาด อาจเกิดภาวะหยุดหายใจและหัวใจหยุดเต้น รวมถึงภาวะหัวใจหยุดเต้นด้วย

เนื่องจากการตื่นตัวอย่างรวดเร็วหลังจากหยุดดมยาสลบ ผู้ป่วยอาจรู้สึกเจ็บปวดอย่างรุนแรงหลังการผ่าตัด ดังนั้นจึงแนะนำให้ฉีดยาแก้ปวดก่อนสิ้นสุดการผ่าตัด หลังจากการดมยาสลบ อาการปวดหัวค่อนข้างจะพบได้บ่อย และในบางกรณีอาจมีอาการอาเจียนหลังผ่าตัดและอัมพาตในลำไส้ ดังนั้นผู้ป่วยหลังตื่นจากการดมยาสลบจึงต้องได้รับการดูแลอย่างใกล้ชิด

ในระหว่างการดมยาสลบไซโคลโพรเพน ห้ามใช้ยาอะดรีนาลีนและนอร์เอพิเนฟริน

รูปแบบการเปิดตัว: ในกระบอกสูบเหล็กไร้ตะเข็บที่มีความจุไซโคลโพรเพนเหลว 1 และ 2 ลิตรภายใต้แรงดัน 5 atm กระบอกสูบทาสีส้มและมีจารึกไว้

เฉพาะบุคลากรทางการแพทย์ที่ได้รับการฝึกอบรมที่เหมาะสมเท่านั้นที่ได้รับอนุญาตให้ใช้ไซโคลโพรเพน

การจัดเก็บ: ในที่เย็นห่างจากแหล่งกำเนิดไฟ

ไดเรกทอรีของยา 2012

ดูการตีความ คำพ้องความหมาย ความหมายของคำ และสิ่งที่ไซโคลโพรเพนเป็นภาษารัสเซียในพจนานุกรม สารานุกรม และหนังสืออ้างอิง:

• ไซโคลโพรเพน
  (ไตรเอทิลีน) ก๊าซไม่มีสี จุดเดือด -32.7 °C. การเยียวยาสำหรับ...
• ไซโคลโพรเพน
  ไตรเอทิลีนซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนอะลิไซคลิก ก๊าซไม่มีสี จุดเดือด 32.8 |C ความหนาแน่น 0.720 g/cm3 (-79 |C); ไม่ละลายในน้ำ, ละลายได้ในแอลกอฮอล์,...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
  (trimethylene) - b75_173-1.jpg พยายามรับ แต่ไม่สำเร็จ Reboul จาก Trimethylene bromide โดยการกำจัดโบรมีน: ผลลัพธ์คือโพรพิลีนธรรมดา ในปี พ.ศ. 2425 ฟรอยด์ ...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมสารานุกรม:
  ก, กรุณา ไม่ ม.เคม สารประกอบอินทรีย์ - อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน ก๊าซที่ใช้ในการผ่าตัดสำหรับ ...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมสารานุกรม Big Russian:
  CYCLOPROPANE (ไตรเอทิลีน) ไม่มีสี ก๊าซ จุดเดือด -32.7 °C. การเยียวยาสำหรับ...
• ไซโคลโพรเพน ในสารานุกรม Brockhaus และ Efron:
  (ไตรเอทิลีน) ? พยายาม แต่ไม่สำเร็จเพื่อให้ได้ Reboul จากไตรเอทิลีนโบรไมด์โดยการกำจัดโบรมีนออก: ผลลัพธ์คือโพรพิลีนธรรมดา อย่างไรก็ตามในปี พ.ศ. 2425 ฟรอยด์ ...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมคำต่างประเทศฉบับใหม่:
  (ดูวัฏจักร... + โพรเพน) สารประกอบอินทรีย์, อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน; แก๊ส; ใบสมัคร ในการผ่าตัดโดยทั่วไป...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมสำนวนต่างประเทศ:
  [ซม. วัฏจักร... + โพรเพน] สารประกอบอินทรีย์, อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน; แก๊ส; ใบสมัคร ในการผ่าตัดโดยทั่วไป...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมคำพ้องความหมายของภาษารัสเซีย
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมการสะกดคำภาษารัสเซียฉบับสมบูรณ์:
  ไซโคลโพรเพน, ...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมการสะกดคำ:
  ไซโคลโพรเพน, ...
• ไซโคลโพรเพน ในพจนานุกรมอธิบายสมัยใหม่ TSB:
  (ไตรเอทิลีน) ก๊าซไม่มีสี จุดเดือด -32.7 °C. การเยียวยาสำหรับ...
• เมทอกซีฟลูเรน ในสารบบยา:
  METOXYFLURANE (Methoxyfluganum) 1, 1 - (Difluoro-2, 2-dichloro-1 methoxyethane) คำพ้องความหมาย: Inhalan, Pentran, Inhalanum, Methofluranum, Metofane, Pentrane, Pentran ของเหลวระเหยใสไม่มีสี...
• ภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ ในพจนานุกรมการแพทย์:
  
• ภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ ในพจนานุกรมการแพทย์ฉบับใหญ่:
  Ventricular fibrillation (VF) เป็นรูปแบบหนึ่งของภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะที่มีลักษณะไม่ตรงกันโดยสิ้นเชิงของการหดตัวของเส้นใยแต่ละส่วนของกล้ามเนื้อหัวใจห้องล่างทำให้สูญเสีย systole ที่มีประสิทธิภาพและ ...
• สารประกอบอิ่มตัว ในพจนานุกรมสารานุกรมใหญ่:
  (จำกัดสารประกอบ) สารประกอบอินทรีย์ในโมเลกุลที่อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะอย่างง่ายในสายโซ่ "เปิด" (สารประกอบอิ่มตัวอะลิฟาติก) ...
• สารประกอบอลิไซคลิก ในพจนานุกรมสารานุกรมใหญ่:
  สารประกอบอินทรีย์ที่มีวัฏจักร (วงแหวน) ของอะตอมของคาร์บอนสามอะตอมขึ้นไปในโมเลกุลของพวกมัน (ยกเว้นสารประกอบอะโรมาติก) รวมถึงไฮโดรคาร์บอนและ...
• ไซโคลอัลเคน ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
  ไซโคลพาราฟิน, ไซเคน, ไซคลิกไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีสูตรทั่วไป CnH2n (ดูสารประกอบอะลิไซคลิก) วงแหวนของไซโคลโพรเพนที่ง่ายที่สุด ไซโคลโพรเพน ประกอบด้วย...
• การเชื่อมต่อแบบวนรอบ ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
  สารประกอบ สารประกอบ (ส่วนใหญ่เป็นสารอินทรีย์) โมเลกุลที่ประกอบด้วยวงแหวนตั้งแต่หนึ่งวงขึ้นไป (วัฏจักร นิวเคลียส) ของอะตอมสามอะตอมขึ้นไป ที่สุด...

สูตรโครงสร้าง

สูตรจริง สูตรเชิงประจักษ์ หรือสูตรรวม: C3H6

น้ำหนักโมเลกุล: 42.081

ไซโคลโพรเพน (ไตรเอทิลีน)- สารประกอบเคมีที่มีสูตร C 3 H 6 ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดของซีรีย์อะลิไซคลิก (คาร์โบไซคลิก) เป็นของไซโคลอัลเคนและเป็นสมาชิกคนแรกของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกัน

คุณสมบัติทางกายภาพ

ก๊าซไวไฟไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัวชวนให้นึกถึงปิโตรเลียมอีเทอร์และมีรสฉุน ความหนาแน่นสัมพัทธ์ 1.879 ที่อุณหภูมิ 4 - 20 °C และความดัน 5 atm จะกลายเป็นสถานะของเหลว จุดหลอมเหลว −127 °C จุดเดือดของไซโคลโพรเพนที่ความดันบรรยากาศ −33 °C ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย (ก๊าซหนึ่งปริมาตรที่ + 20 ° C ละลายได้ในน้ำ 2.85 ปริมาตร) ละลายได้ง่ายในปิโตรเลียมอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และน้ำมันไขมัน ไวไฟสูง สารผสมกับอากาศ ออกซิเจน หรือไนตรัสออกไซด์จะระเบิดได้ สามารถเตรียมไซโคลโพรเพน (เช่น ไซโคลบิวเทน) ได้โดยใช้ปฏิกิริยา Wurtz ภายในโมเลกุลจาก ω-ไดฮาโลอัลเคน เมื่อถูกความร้อนด้วยโลหะ (Na, Mg, Zn)

การใช้ทางการแพทย์

ไซโคลโพรเพนมีฤทธิ์ระงับปวดทั่วไปที่รุนแรง ไวไฟอย่างยิ่ง สารผสมกับออกซิเจน ไนตรัสออกไซด์ และอากาศสามารถระเบิดได้เมื่อสัมผัสกับเปลวไฟ ประกายไฟทางไฟฟ้า และแหล่งอื่นๆ ที่สามารถทำให้เกิดการลุกติดไฟได้ เมื่อใช้ไซโคลโพรเพน จำเป็นต้องใช้มาตรการทั้งหมดเพื่อป้องกันความเป็นไปได้ของการระเบิด รวมถึงข้อควรระวังที่เกี่ยวข้องกับการใช้อุปกรณ์ไฟฟ้าและอุปกรณ์เอ็กซ์เรย์ และเพื่อป้องกันการก่อตัวของไฟฟ้าสถิต เนื่องจากคุณสมบัติเหล่านี้ รวมถึงการถือกำเนิดของวิธีการใหม่ๆ และวิธีการดมยาสลบ ปัจจุบันไซโคลโพรเพนจึงไม่ค่อยมีการใช้เป็นยาชามากนัก ไซโคลโพรเพนออกฤทธิ์เร็ว ที่ความเข้มข้น 4 ปริมาตร % ทำให้เกิดอาการปวด 6 vol. % - ปิดสติ 8 - 10 เล่ม % - ทำให้เกิดการดมยาสลบ (ระยะที่ 3) ที่ความเข้มข้น 20–30 ปริมาตร % - การดมยาสลบ ไซโคลโพรเพนในร่างกายจะไม่ถูกทำลายและจะถูกปล่อยออกมาไม่เปลี่ยนแปลงเกือบสมบูรณ์หลังจากหยุดหายใจเข้าไปเกือบ 10 นาที ไซโคลโพรเพนไม่มีผลเด่นชัดต่อการทำงานของตับและไต ลดอาการขับปัสสาวะเล็กน้อย บางครั้งในระหว่างการดมยาสลบด้วยไซโคลโพรเพนจะเกิดภาวะน้ำตาลในเลือดสูงในระยะสั้นซึ่งสัมพันธ์กับการกระตุ้นของระบบอะดรีโนแอคทีฟ เอฟเฟกต์นี้เด่นชัดน้อยกว่าเมื่อใช้อีเธอร์ ไซโคลโพรเพนมีผลกระตุ้นต่อระบบ cholinoreactive ของร่างกายและทำให้ชีพจรช้าลงเล็กน้อยและอาจเกิดภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะได้ ภายใต้อิทธิพลของไซโคลโพรเพนความไวของกล้ามเนื้อหัวใจต่ออะดรีนาลีนจะเพิ่มขึ้นอย่างมาก การบริหารอะดรีนาลีนในระหว่างการดมยาสลบไซโคลโพรเพนอาจทำให้เกิดภาวะหัวใจห้องล่างเต้นผิดจังหวะ ความดันโลหิตเพิ่มขึ้นเล็กน้อยในระหว่างการดมยาสลบ ซึ่งอาจทำให้เลือดออกเพิ่มขึ้นได้ ไซโคลโพรเพนใช้สำหรับการดมยาสลบเบื้องต้นและเบื้องต้น (ไซโคลโพรเพนกับออกซิเจน); มักใช้ร่วมกับยาชาอื่นๆ (ไนตรัสออกไซด์ อีเทอร์) และยาคลายกล้ามเนื้อ บ่งชี้ถึงผู้ป่วยโรคปอดเนื่องจากไม่ก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อเยื่อเมือกของระบบทางเดินหายใจ สามารถกำหนดไว้สำหรับโรคตับและเบาหวานได้ การดมยาสลบไซโคลโพรเพนสามารถใช้ในการผ่าตัดระยะสั้นได้ ไซโคลโพรเพนใช้ในการผสมกับออกซิเจนในระบบปิดและกึ่งปิด (บางครั้งก็กึ่งเปิด) โดยใช้เครื่องดมยาสลบพร้อมเครื่องวัดปริมาตร เพื่อรักษาการดมยาสลบจะใช้ไซโคลโพรเพน 15 - 18% การชักนำให้เกิดการดมยาสลบจะดำเนินการโดยใช้ไซโคลโพรเพนที่มีความเข้มข้นสูงขึ้น เมื่อการดำเนินการเสร็จสิ้น การจ่ายไซโคลโพรเพนจะหยุดลง และหลังจากผ่านไป 2 - 5 นาที โดยการสูดดมออกซิเจนบริสุทธิ์ ผู้ป่วยจะตื่นขึ้น การจ่ายออกซิเจนจะต้องต่อเนื่อง จำเป็นต้องให้แน่ใจว่ามีการระบายอากาศของปอดอย่างเพียงพอและร่างกายปลอดจากคาร์บอนไดออกไซด์ บางครั้งใช้ไซโคลโพรเพนเป็นส่วนหนึ่งของส่วนผสมของเชน แอชแมน หลังจากการดมยาสลบทางหลอดเลือดดำด้วยโซเดียมไทโอเพนทัลจะมีการจ่ายส่วนผสมของก๊าซ (โดยใช้วิธีกึ่งปิด) ในอัตราส่วนต่อไปนี้: ไนตรัสออกไซด์ - 1 ส่วน, ออกซิเจน - 2 ส่วน, ไซโคลโพรเพน - 0.4 ส่วน เมื่อใช้ส่วนผสมนี้หลังจากการสิ้นสุดของการดมยาสลบจำเป็นต้องแยกส่วนประกอบของยาชาออกในลำดับที่แน่นอน (เพื่อหลีกเลี่ยงการเกิดภาวะขาดออกซิเจน): ขั้นแรกให้หยุดการจัดหาไซโคลโพรเพนหลังจาก 2 - 3 นาที - ไนตรัสออกไซด์และหลังจากนั้น ช่วงเวลาเดียวกัน - ออกซิเจน ด้วยขนาดที่ถูกต้องของไซโคลโพรเพน การระงับความรู้สึกดำเนินไปโดยไม่มีภาวะแทรกซ้อน ผู้ป่วยจะตื่นขึ้นอย่างรวดเร็วหลังจากสิ้นสุดการสูดดม ในกรณีที่ให้ยาเกินขนาด อาจเกิดภาวะหยุดหายใจและหัวใจหยุดเต้น รวมถึงภาวะหัวใจหยุดเต้นด้วย เนื่องจากการตื่นตัวอย่างรวดเร็วหลังจากหยุดดมยาสลบ ผู้ป่วยอาจรู้สึกเจ็บปวดอย่างรุนแรงหลังการผ่าตัด ดังนั้นจึงแนะนำให้ฉีดยาแก้ปวดก่อนสิ้นสุดการผ่าตัด หลังจากการดมยาสลบ อาการปวดหัวค่อนข้างจะพบได้บ่อย และในบางกรณีอาจมีอาการอาเจียนหลังผ่าตัดและอัมพาตในลำไส้ ดังนั้นผู้ป่วยหลังตื่นจากการดมยาสลบจึงต้องได้รับการดูแลอย่างใกล้ชิด เฉพาะบุคลากรทางการแพทย์ที่ได้รับการฝึกอบรมที่เหมาะสมเท่านั้นที่ได้รับอนุญาตให้ใช้ไซโคลโพรเพน

ข้อห้าม

ในระหว่างการดมยาสลบไซโคลโพรเพน ห้ามใช้ยาอะดรีนาลีนและนอร์เอพิเนฟริน

พิษของไซโคลโพรเพน

ยาที่ทำให้เกิดการกระตุ้นระบบประสาทด้วยการยับยั้งในภายหลังซึ่งสัมพันธ์กับผลกระทบที่โดดเด่นต่อเปลือกสมองรวมถึงการหยุดชะงักของกระบวนการเผาผลาญในสมองรวมถึงการเผาผลาญอาหาร เมื่อสูดดมไซโคลโพรเพนที่ความเข้มข้น 15-20% และผสมกับออกซิเจนในหนูหลังจากผ่านไปหนึ่งชั่วโมงปริมาณไกลโคเจนและโปรตีนทั้งหมดในตับจะลดลงกิจกรรมของกลุ่ม SH ของเซลล์ตับจะเพิ่มขึ้นและเนื้อหาของกรดไรโบนิวคลีอิกใน พวกเขาเพิ่มขึ้น เมื่อสัมผัสกับไซโคลโพรเพนเรื้อรัง การผลิตไขกระดูกซึ่งส่วนใหญ่เป็นแกรนูโลไซต์จะถูกยับยั้ง

แบบฟอร์มการเปิดตัว

รูปแบบการเปิดตัว: ในกระบอกสูบเหล็กไร้ตะเข็บที่มีความจุไซโคลโพรเพนเหลว 1 และ 2 ลิตรภายใต้แรงดัน 5 atm กระบอกสูบทาสีส้มและมีจารึกไว้<Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен>.

พื้นที่จัดเก็บ

การจัดเก็บ: ในที่เย็นห่างจากแหล่งกำเนิดไฟ

ไซโคลโพรเพนถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2424 โดยออกัสต์ ฟรอยด์ ซึ่งเป็นผู้เสนอโครงสร้างที่ถูกต้องสำหรับสารใหม่ในงานแรกของเขา Freund บำบัด 1,3-ไดโบรโมโพรเพนด้วยโซเดียม ทำให้เกิดปฏิกิริยา Wurtz ภายในโมเลกุลที่นำไปสู่ไซโคลโพรเพนโดยตรง

$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \ถึง (CH_2)_3 + 2NaBr$

ผลผลิตของปฏิกิริยาได้รับการปรับปรุงโดย Gustafson ในปี พ.ศ. 2430 โดยใช้สังกะสีแทนโซเดียม ไซโคลโพรเพนไม่มีการใช้งานเชิงพาณิชย์จนกระทั่งเฮนเดอร์สันและลูคัสค้นพบคุณสมบัติในการระงับความรู้สึกในปี พ.ศ. 2472 การผลิตภาคอุตสาหกรรมเริ่มขึ้นในปี พ.ศ. 2479

โครงสร้างของไซโคลโพรเพน

ไซโคลโพรเพนเป็นโมเลกุลไซโคลอัลเคนที่มีสูตรโมเลกุล $C_3H_6$ ซึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 3 อะตอมที่จับกันเป็นวงแหวน โดยแต่ละอะตอมของคาร์บอนจะจับกับไฮโดรเจน 2 อะตอม ส่งผลให้โมเลกุลมีความสมมาตร $D3h$

ภาพที่ 1.

ไซโคลโพรเพนและโพรพิลีนมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ $C_3H_6$ แต่มีโครงสร้างต่างกัน ทำให้เป็นไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง

ไซโคลโพรเพนเป็นยาชา ในการใช้ยาชาสมัยใหม่ สารอื่นได้ถูกแทนที่ด้วยสารอื่น เนื่องจากมีปฏิกิริยาที่รุนแรงภายใต้สภาวะปกติ: เมื่อก๊าซผสมกับออกซิเจน จะมีความเสี่ยงอย่างมากที่จะเกิดการระเบิด

Enantiomerism ของอนุพันธ์ไซโคลโพรเพน

Enantiomerism ของสารประกอบอะลิไซคลิกเกิดขึ้นเมื่อมีอะตอมคาร์บอนไครัลและไม่มีองค์ประกอบสมมาตร โดยหลักแล้วจะเป็นระนาบสมมาตร ดังนั้นไซโคลโพรเพนที่มีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันสองตัวในตำแหน่งทรานส์-1,2 หรือที่มีสององค์ประกอบที่แตกต่างกันในตำแหน่งทรานส์-1,2 และซิส-1,2 จึงมีอยู่ในรูปของอีแนนทิโอเมอร์:

รูปที่ 4.

สารประกอบที่มีตำแหน่งซิส-1,2 และทรานส์-1,2 ขององค์ประกอบแทนที่ที่เหมือนกันสองตัวคือไดสเตอริโอไอโซเมอร์ของกันและกัน

โครงสร้างโมเลกุลของไซโคลโพรเพน

โครงสร้างโมเลกุลของไซโคลโพรเพนสามารถแสดงเป็นรูปสามเหลี่ยมปกติที่มีมุมพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน 3 อะตอมที่มีขนาด 60$^\circ$ และมุมไฮโดรเจน-คาร์บอน-ไฮโดรเจนที่ 114$^\circ$:

รูปที่ 5.

ดังนั้น มุมพันธะในวงแหวนไซโคลโพรเพนจึงเล็กกว่ามุมจัตุรมุขระหว่างอะตอมคาร์บอนของอัลเคน 49.5$^\circ$ ซึ่งนำไปสู่ความเครียดที่เรียกว่าความเครียดมุมไบเออร์

จากการคำนวณเชิงกลของควอนตัมในโมเลกุลไซโคลโพรเพน มุมที่แท้จริงระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะ (ออร์บิทัลลูกผสม $sp^3$ ของพวกมัน) ไม่ใช่ 60$^\circ$ แต่อยู่ที่ 104$^\circ$:

รูปที่ 6.

ความเบี่ยงเบนนี้อธิบายได้ด้วยทฤษฎีที่แตกต่างกันสองทฤษฎี:

เป็นผลให้การทับซ้อนสูงสุดของวงโคจรไม่ได้เกิดขึ้นตามแนวแกนกลางนิวเคลียร์ของพันธบัตร $C-C$ แต่อยู่นอกแกนเหล่านั้น (นอกด้านข้างของสามเหลี่ยม) โดยมีการก่อตัวของพันธะ "คล้ายกล้วย" ที่อ่อนแอ ซึ่งจริงๆ แล้ว อยู่ระหว่าง $\sigma$- และ $\pi$-พันธบัตร (รูปที่ 7, a, A. Coulson และ I. Moffitt, 1947)

นอกจากนี้ยังมีความคิดเห็นเกี่ยวกับสถานะ $sp^2$-ไฮบริดของอะตอมคาร์บอนในไซโคลโพรเพน และการมีส่วนร่วมที่สำคัญของ $p$-ออร์บิทัลอะตอมมิกต่อการก่อตัวของพันธะคล้ายกล้วย (รูปที่ 7, b, A. Walp, 2492)

รูปที่ 7 โครงการสร้างพันธะในไซโคลโพรเพน: a - โครงสร้างของ A, Coulson และ E. Moffitt, b - โครงสร้างของ A. Walsh Avtor24 - แลกเปลี่ยนผลงานของนักเรียนออนไลน์

การปรากฏตัวของพันธะดังกล่าวและแรงดันไฟฟ้าภายใน "ไบเออร์" ทำให้เกิดการเบี่ยงเบนในพลังงานภายในของไซโคลโพรเพนเมื่อเปรียบเทียบกับไซโคลอัลเคนอื่น ๆ และทำให้เกิดปฏิกิริยาสูงคล้ายกับอัลคีน ซึ่งหมายความว่าตามปกติแล้วการหมุนเวียนของโพรเพนไปเป็นไซโคลโพรเพนเป็นปฏิกิริยาดูดความร้อนมากกว่า ซึ่งต้องใช้พลังงานเพิ่มเติม - พลังงาน "แรงดันไฟฟ้า" เมื่อเปรียบเทียบกับการหมุนเวียนของเฮกเซนไปเป็นไซโคลเฮกเซน ดังนั้นในปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นพร้อมกับการแยกวัฏจักรโพรเพน พลังงานส่วนเกินจะถูกปล่อยออกมา ซึ่งเป็นการแสดงให้เห็นถึงปฏิกิริยาที่สูง

ไซโคลโพรเพนเป็นยาชา

ไซโคลโพรเพนถูกนำมาใช้ทางคลินิกโดยราล์ฟ วอเทอร์ส วิสัญญีแพทย์ชาวอเมริกัน ซึ่งใช้ระบบปิดที่มีการดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์เพื่อรักษาสารที่มีราคาแพงในขณะนั้น ไซโคลโพรเพนเป็นยาชาที่ค่อนข้างแรง ไม่ระคายเคือง และมีกลิ่นหอม โดยมีความเข้มข้นของถุงลมขั้นต่ำ 17.5% และค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งตัวของเลือด/ก๊าซ 0.55 ซึ่งหมายความว่าการดมยาสลบโดยการสูดดมไซโคลโพรเพนและออกซิเจนทำได้รวดเร็วและไม่เป็นที่พอใจ อย่างไรก็ตาม ในระหว่างการดมยาสลบไซโคลโพรเพนเป็นเวลานาน ผู้ป่วยอาจมีความดันโลหิตลดลงกะทันหัน ซึ่งอาจนำไปสู่ภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ ปฏิกิริยาที่เรียกว่า "การช็อกแบบไซโคลโพรเพน" ด้วยเหตุผลนี้ เช่นเดียวกับราคาที่สูงและลักษณะการระเบิดของยา ปัจจุบันจึงใช้เพื่อการดมยาสลบเท่านั้น และได้ถอนออกจากการใช้ทางคลินิกตั้งแต่กลางทศวรรษ 1980 กระบอกสูบไซโคลโพรเพนและมาตรวัดการไหลทาสีส้ม

ไซโคลโพรเพนไม่ทำงานที่ตัวรับ GABA และไกลซีน แต่จะทำหน้าที่เป็นศัตรูตัวรับ NMDA แทน นอกจากนี้ยังยับยั้งตัวรับ AMPA และตัวรับนิโคตินิกอะซิติลโคลีน และเปิดใช้งานช่อง K2P บางช่อง